そこそこ長く書いてあるので、結論を先に書いておきます。
自分でアップロードした音楽を再生するには、
「ライブラリから <曲名> を再生」 と言ってください。
再生できない場合は下の内容も読んで必要条件を確認してみてください。
2023/01/30 追記
まとめにNestHubを使用した場合の特別ケースの追記をしました。 まとめは一番下です。
あらまし
音楽は昔からCD購入、もしくはレンタルしたものを個人で楽しむためにパソコンで取り込み聞いてきました。
ネットワークが増強された昨今では、CDという低容量の記憶デバイスに音楽データを入れて配布・販売する事に全く意味がなく、ネットワークによる配布・販売が主体になるのも当然の流れです。
取り込んだ音楽を聴くことは変わりませんが、私の音楽鑑賞環境も変化しています。
GooglePlayMusicが登場する前までは、自宅にミュージックサーバ的なものを用意し、DLNA機能などを使ってマルチデバイスによる音楽再生を実現していました。GooglePlayMusicに追加費用なく音楽のアップロードができてマルチデバイスによる音楽再生ができてしまうと家庭内に縛られるDLNAよりも、音楽追加やプレイリストの共有の便利さから次第にGooglePlayMusicに移行しました。
そしてスマートスピーカー(GoogleHome)の登場です。
スマートスピーカーから声による好みの音楽再生の便利さは、これまでに経験したことのない感動で、2台使用したステレオ化やスピーカーグループなどによる音質向上、ChromeCastAudioを使って再生するなどいろいろな事を試してきました。
しかしGooglePlayMusic終了に伴い、YoutubeMusicが受け皿となりましたが無料で可能な範囲が変化してしまい、できないことが増える形で変化しなければなりませんでした。
スマートフォン音楽鑑賞環境の変化
スマートフォンはYTMusicアプリに移行し、バージョンアップを重ねてほぼ昔のGooglePlayMusicと同じ使い勝手で聴けるようになりました。GooglePlayMusicのライブラリも移行でき特に不自由はありません。
スマートウォッチ音楽鑑賞環境の変化
アプリが提供されないので聞けません。AppleWatch用には作っているのでほんと馬鹿にしてます。wearOSではなくandroidWearがインストールされている古いスマートウォッチの場合GooglePlayMusicアプリからローカルファイルの同期は今でも可能(androidは7以下に限定）なため、スマホに音楽をコピーしてから時計に移すという方法で、犬の散歩での音楽環境は維持しています。
ただ曲の更新が面倒です。
YoutubePremiumならばwearOSでもアラーム音としてYoutubeMusicが使えるようです。なんじゃそりゃ。
追記2021/12/23
やっとwearOS版のYTMusicアプリが提供されました、プレイリスト同期可能で音楽は聴けますが電池消費が酷く、１時間程度音楽鑑賞したりすると、ほぼ時計の電池は空っぽになります。
古きandroidwearの頃は残量30%で１時間ぐらい音楽鑑賞に使えたので劣化が酷い。
スマートスピーカー音楽鑑賞環境の変化
GooglePlayMusicの時のように、プレイリスト名や曲名を指定して再生してもらう事ができなくなり。「音楽を再生して」という適当な表現でステーションというYoutubeMusicが自動作成する音楽リストを聴くぐらいしかできなくなりました。ステーションは高い評価をした曲やプレイリストなどを考慮し好みから選曲してくれるのでそこそこ聞きたい曲が流れる事もまれにあります。まぁ聞きたい曲が聴けないので意味ないです。
と思っていましたが、あきらめの悪い私が調べていて
Googleのヘルプにこうあります。
文脈通りに考えると広告型YouTubeMusicユーザーは、お金を払ってない無料ユーザーの事と考えてよいでしょう。ステーションについては書いてある通りの認識ですがアップロード曲については仮にLisaさんの紅蓮華がアップロードしてあり、たとえば「紅蓮華を再生して」と言っても「YoutubePremiumに入らないとだめ」だとしか言われず再生できません。
そしてこちらの説明
こちらの文脈からはステーション以外は聴けないと解釈できる説明です。しかし下にケースごとの表があります。
アカウントに基づく情報はGoogleHomeアプリなどからアシスタントの設定->パーソナライズなどから確認できます。当然ONでなければ自分のライブラリにアクセスできるわけがありません。
この文脈と例からアカウントに基づく情報が使用可能（VoiceMatchで誰の命令か判定可能）でアップロードした曲については、「ライブラリから～を再生」という事で再生できると考えられます。
やってみました。
再生できた。(動画は超音が小さいのですが動画作成がヘタクソなので勘弁してください)
もう諦めていたから、再生出来て1分ぐらい固まりました。
指定した曲が終わると、勝手にステーションの曲がかかるので聴きたくない曲がかかるかもしれません。
しかし曲名が長かったり、アルファベット交じりだとうまく指示ができません。
どんな曲がアップロードしてあったか正確に名前を知っている必要はありますが、曲指定ができるのとできないのでは雲泥の差です。
翌日「ライブラリから」を言わずに曲名だけでリクエストしてみたら再生できてしまいました。
「紅蓮華を再生して」だけでも再生できたのでVoiceMatchの設定がなってなかっただけ？自分だけできないと思い込んでいただけ？かもしれません。
まとめ
YoutubeMusic無料版ではアカウントに基づく情報が使用可能であれば、アップロードした曲は１曲単位での再生は可能である。曲名をスマートスピーカーが理解できるレベルで伝える事ができないとアップロードした曲名とマッチせずにステーションが再生される。プレイリストの再生といった単一曲再生以外の事はYoutubePremiumに入らないと不可能。
GooglePlayMusicではアップロードした曲の単曲再生が難しく、プレイリストを使う事で対応していた経験からYoutubeMuiscに対して１曲単位のリクエストをしてこなかったが、経験が邪魔をしました。
Googleアシスタントも生き物みたいで、今日できたことが明日できなかったりするので、昔の経験はあてになりません。
あとは説明書よむことか～。
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追記！！
NestHubには特例があるようです。
無料ユーザーでもプレイリスト再生可能です。こちらに記事を書いたので読んでみてください。